Kostenoglou comenzó su carrera como un jugador de fútbol en Xanthi FC el año 1989, y fue traspasado en 1994 al AEK de Atenas, donde este central pasó más de una década, siendo pieza vital de este club, con el que llegó a disputar la Champions League y la Copa de la UEFA.
Su calidad no fue suficiente para tener una carrera destacada en la selección griega, cuya camiseta sólo vistió en una ocasión, en un amistoso contra Israel.
A finales de 2004, con casi 400 encuentros de liga a sus espaldas se retiraba, aunque no abandonaba la entidad en la que se había convertido en todo un ídolo. Pasó dos años dirigiendo al equipo juvenil, hasta que las circunstancias dieron un espaldarazo a sus aspiraciones de convertirse en entrenador.
El 12 de febrero de 2008 el español Lorenzo Serra Ferrer era cesado después de una derrota ante el Larissa que alejaba al AEK a cinco puntos del liderato y a cuatro de la segunda plaza. El "marrón" para el antiguo central no podía ser mayor, ya que al día siguiente el equipo debía afrontar la ida de la tercera ronda de la UEFA ante el Getafe de Laudrup. Su debut se saldó con un empate a uno en el Spyros Louis que dejaba la resolución de la eliminatoria para la semana siguiente en el Coliseum.
La vuelta no fue favorable para los griegos, que quedaron eliminados con un contundente 3-0. Esa decepción se compensó con creces en la Superliga, donde los de Atenas sumaron ocho victorias y diez empates en las diez últimas jornadas. Terminó la fase regular como subcampeón, posición que repitió en el play-off.
Eso no fue suficiente para estabilizar su interinidad, y el 16 de mayo era reemplazado por Giorgos Donis.
Tardó medio año en encontrar un nuevo acomodo. El 20 de noviembre era presentado como nuevo responsable del Asteras Tripolis, que había prescindido del portugués Carlos Carvalhal al situarse en zona de descenso.
Encadenó tres partidos sin perder, pero cuatro derrotas consecutivas complicaron la situación del cuadro de Arcadia. Una gran segunda vuelta dió la salvación a los de Kostenoglou, que completó su gran temporada alcanzando las semifinales de Copa, donde sólo el Olympiakos les privó de jugar la final.
Otra vez el verano dejó a nuestro protagonista sin trabajo, aunque esta vez su siguiente oportunidad no llegó hasta el pasado mes de enero. El cese de Jorn Andersen en el Larisa, el segundo de la temporada tras el de Papakostas, le dió opción de volver a sentarse en un banquillo de la Superliga.
Cumplió el dicho al ganar en su estreno al Iraklis de Ouzounidis, pero a pesar de cierta mejoría los "marrones" perdieron la categoría.
Ese descenso ha provocado que el Larissa haya prescindido de sus servicios, contratando para ocupar su puesto a otro personaje de este blog, el galés Chris Coleman.
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