Defensa internacional con Inglaterra en 57 ocasiones, Southgate vistió las camisetas de Crystal Palace, Aston Villa y Middlesbrough antes de colgar las botas al final de la temporada 2005-2006.
Tras casi veinte años ligado al fútbol profesional se le abrían nuevas oportunidades de trabajo, pero no tuvo mucho tiempo para pensárselo, porque en junio de 2006 aterrizaba en el banquillo del Middlesbrough para reemplazar a un Steve McClaren que acababa de ser nombrado seleccionador de Inglaterra.
Su contratación vino marcada por la polémica, ya que no estaba en posesión de la licencia para poder entrenar. En principio ejerció como gerente, aunque en noviembre de 2006 la Premier le permitió dirigir al equipo argumentando que su condición de futbolista recién retirado le había impedido llevar a cabo los cursos de entrenador.
Superado ese escollo, Southgate guió al Middlesbrough en una temporada tranquila en liga. La ilusión quedó para la FA Cup, donde el "Boro" superó al Hull City, Bristol City y West Bromwich Albion antes de caer en cuartos ante el Manchester United. En la ida el 2-2 conseguido en Riverside abría la puerta a la machada, pero en la vuelta Cristiano Ronaldo cerraba el paso a semifinales.
La temporada 2007-2008 arrancó con muchas críticas al entrenador, pero poco a poco el equipo recompuso el paso hasta acabar nuevamente en una zona templada de la tabla, despidiéndose de la Premier con un espectacular 8-1 al Manchester City. En FA Cup volvían a llegar a cuartos, pero esta vez el modesto Cardiff le privó de llegar a la fase decisiva del torneo.
Su mejor momento estaba por llegar. A principios de septiembre de 2008 Southgate se convirtió en el primer manager del Boro desde Terry Venables en ser nominado entrenador del mes en la Premier. Los de Riverside no paraban de crecer, y en noviembre de 2008 alcanzaron al octava posición tras ganar a domicilio al Aston Villa. Sin embargo, a partir de entonces los suyos entrarían en barrena, encadenando una racha de catorce jornadas sin ganar que les colocó en puestos de descenso. Esta mala trayectoria se rompió el 28 de febrero de 2009 al derrotar en casa al Liverpool por 2-0, pero los resultados volvieron a ser negativos, y el descenso del Middlesbrough se confirmaba a final de año.
A pesar de ese fracaso Southgate anunció que estaba decidido a quedarse en el club para lograr la vuelta a la Premier League. No tuvo mucho tiempo para trabajar: el 20 de octubre de 2009, menos de dos horas después de una victoria de 2-0 sobre el Derby County, Southgate era destituido de su cargo a pesar de tener el equipo cuarto a sólo un punto del liderato de The Championship.
Tras terminar su vinculación con el Boro Southgate reanudó la labor de comentarista televisivo que ya había ejercido con anterioridad, analizando la FA Cup, la Champions League y los partidos internacionales de Inglaterra para la cadena ITV. También apareció en medios como Sky Sports, BBC y Setanta Sports.
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