Otro hombre récord, en este caso en River Plate, Astrada levantó doce títulos con la "banda sangre". "El jefe" sólo abandonó el barrio de Núñez para jugar media temporada en el Gremio de Porto Alegre brasileño.
En 2003 dejó la práctica activa del fútbol, y se mantuvo alejado del primer plano informativo hasta que a finales de año saltó a los titulares tras anunciarse su candidatura a dirigir a River tras la destitución de Manuel Pellegrini.
Llegar y triunfar fue uno, ya que River campeonó en el Clausura con cuatro puntos de ventaja sobre Boca. Vengaban así la eliminación en semifinales de Libertadores a manos del eterno rival.
No se repitió éxito en el Apertura, donde los "gallinas" sólo pudieron ser terceros.
2005 parecía el momento de consolidar su creciente fama, pero no fue así. Si en Libertadores el equipo era eliminado en semifinales por el Sao Paulo, en el Clausura los de Astrada rendían a bajísimo nivel, acabando en una más que discreta décima posición.
Las cosas empeoraron en el siguiente torneo, y el 25 de agosto la goleada sufrida ante Banfield provocaba la destitución del entrenador "millonario".
En marzo de 2006 asumió como DT de Rosario Central, aunque apenas cuatro meses después renunció a su cargo por diferencias con la dirigencia y el grupo inversor que asesora a la entidad rosarina en materia de refuerzos.
Tras un año en el dique seco en el verano de 2007 firmó por Colón de Santa Fe. En el Apertura el equipo fue décimoquinto, irregularidad que se repitió en el Clausura y que terminó con su despido.
A pesar de esos reveses no le faltaba trabajo, y Estudiantes de La Plata confió en él para dirigir su nuevo proyecto. Su primer semestre de trabajo fue triunfal, llegando a la final de la Copa Sudamericana que perdió "in extremis" ante Internacional de Porto Alegre a 4 minutos de los penales.
Pero el fútbol son resultados, y el 11 de marzo del 2009 "El jefe" dejaba su cargo por la mala imagen de los suyos tanto en la Libertadores como en el Clausura 2009.
Sorprendentemente el 6 de octubre de 2009 se oficializó su contratación como sustituto de Gorosito en River. Ni su personalidad pudo recomponer el rumbo de un equipo roto, y la cuerda se volvió a romper por el lado más débil: el 12 de abril de 2010 era destituido por el presidente Pasarella, dejando a la "banda sangre" en una angustiosa antepenúltima posición.
Lo que son las cosas, esta misma semana se ha hablado de su futuro profesional, ya que podría sentarse en el banquillo del Universitario de Deportes peruano que hasta ahora ocupa otro protagonista de nuestro blog, Chemo del Solar.
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