Jugador de banda con una calidad indiscutible, Leonardo tuvo sin embargo una vida deportiva de lo más ajetreada hasta su desembarcó en Milán en el verano de 1997. Con los "rossoneri" jugó en dos etapas distintas, consiguiendo una liga y una Copa de Italia hasta su retiro en 2003.
Tras ésto pasó a formar parte del entramado directivo de la entidad lombarda, realizando actividades de "scouter" en Brasil, además de colaborar con medios de comunicación como comentarista televisivo. En diciembre se especuló con su fichaje como ayudante de Alan Curbishley, entrenador del West Ham inglés, aunque al final todo quedó en nada.
No pasó lo mismo en mayo de 2009, cuando se confirmó oficialmente la marcha de Carlo Ancelotti al Chelsea. Silvio Berlusconi pensó que lo mejor era traer otro entrenador joven que conociera el club, y se decantó por este campeón del mundo con Brasil en 1994 para que se estrenara como técnico por la puerta grande, dirigiendo a un equipo de primer nivel europeo.
Su primera temporada no fue nada fácil, ya que comenzó su labor con muchas criticas sobre su capacidad. En la segunda jornada llegó el primer batacazo, perdiendo por un contundente 4-0 en el derbi de Milán. Poco a poco fue recuperando el paso, convirtiendo al Milán en la única resistencia al dominio del Inter de Mourinho. La ausencia de fichajes y las lesiones fueron mermando a su equipo, pero a pesar de todo consiguió plantar cara al Real Madrid en la fase de grupos de la Champions, pasando de ronda como segundo.
Esa buena imagen europea hizo que el brasileño recuperara parte de su confianza, pero la eliminación de Champions ante el Manchester United con un clarificador glo¡bal de 7-2 y la imposibilidad de aspirar a algo más que el tercer puesto en la Serie A, finalmente provocaron su destitución. Leonardo se fue por la puerta grande, dirigiendo su ultimo partido en la victoria por 3-0 frente a la Juventus, al día siguiente se anunció su destitución, siendo reemplazado por Massimiliano Allegri.
Después de un intervalo en el paro, Leonardo sorprendió a propios y extraños al firmar por el Inter a finales de este año para sustituir a Rafa Benítez. Lo hacía por temporada y media, y llegaba como regalo de Navidad para la hinchada "neroazzurri", que extrañaba todavía a Mou.
En su estreno el Inter venció en casa al Nápoles, enlazando tres victorias más hasta que el pasado fin de semana el Udinese rompió esta racha. Ahora mismo los lombardos son quintos, lejos de la cabeza ocupada por su eterno rival, pero a sólo tres puntos de posiciones Champions.
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