Nuestro segundo protagonista oceánico tras Aurelio Vidmar. Wilkinson se inició como profesional en el Waitakere City de su Nueva Zelanda, para pasar posteriormente por Australia, Hong Kong, Singapur e Irlanda. En el año 2001, cuando contaba 28 años, culminó su exótico carrera firmando por los Portland Timbers estadounidenses.
Allí pasó sus últimas cinco campañas, decidiendo compaginar tareas dentro y fuera del terreno de juego en las dos últimas. A su retirada, en el verano de 2006, sumaba 33 entorchados internacionales, incluyendo dos participaciones en la Copa Confederaciones (1999 y 2003).
Después de una temporada horrenda, en la que los Timbers firmaron su peor récord (7 victorias, 6 empates y 15 derrotas), se hacía obligatorio un cambio en el banquillo, y ahí llegó la oportunidad para Wilkinson, que fue incorporado como técnico para sustituir a Chris Agnello.
En su estreno el equipo funcionó a la perfección, acabando la liga regular de la United Soccer League segundo, a sólo tres puntos del archirival, los Seattle Sounders. Sin embargo, se quedó con la miel en los labios al caer frente a los Atlanta Silverhawks en semifinales del torneo final. La buena imagen se refrendó con victorias en amistosos ante rivales duros como el Necaxa mexicano, el Preston North End inglés o el Toronto canadiense.
2008 supuso un parón en esa progresión, ya que los hombres del neozelandés cuajaron una pésima temporada al acabar colistas destacados. Curiosamente ésto no afectó a la asistencia de público al PGE Park, que creció un 25% hasta llegar a los 8.567 espectadores de media.
Las malas sensaciones se olvidaron al año siguiente, cuando el equipo de Wilkinson se alzó con la Copa Comisionado al proclamarse campeones de la fase regular. Esa gran sensación se acabó en el play-off, donde los Vancouver Whitecaps se encargaron de acabar con las esperanzas de los de Oregón en semifinales.
El cambio a la United Soccer League a la USSF Division 2 Pro League transformaba el formato de competición, pero no la actuación de los Timbers, que se metieron en las Finales de forma holgada, al ser el tercer mejor equipo de la primera fase, sólo superado por los Rochester Rhinos y por Austin Aztex. Su rival en cuartos debía ser un viejo conocido, Vanvouver Whitecaps, que una vez más se mostraban superiores.
En el verano del año pasado acababa la etapa de Wilkinson en los banquillos, al ser nombrado director deportivo del club. Una de sus primeras decisiones fue complicada: elegir a su sustituto para afrontar su debut en la Major Soccer League después de la nueva, elección que recayó en John Spencer, antiguo entrenador ayudante en el Houston Dynamo.
Dejaba en el camino dos nominaciones como Entrenador del Año en la USL First Division (2007, 2009) para centrarse en el trabajo con la base, primero con la creación del equipo sub-23 y del Eastside United, un conjunto de base con el que el neozelandés mata el gusanillo de sentarse en el banco.
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