Escocés de nacimiento, Calderwood curiosamente nunca jugó en la liga de su país natal, a pesar de haber vestido en 36 ocasiones la camiseta del cardo. Su trayectoria profesional se repartió entre Swindon, Tottenham, Aston Villa y Nottingham Forest, antes de dejar el fútbol en activo en las filas del Notts County en 2001.
Una vez fuera de los terrenos de juego volvió a White Hart Lane para hacerse cargo del equipo reserva de los "spurs", hasta que en 2003 firmó su primer contrato profesional con el modesto Northampton Town. En sus dos primeros años rozó los puestos de ascenso, hasta que a la tercera fue la vencida, logrando el paso a la League One al final de la temporada 2005-2006.
El premio le llegó ese mismo verano, cuando era contratado por el histórico "Forest". Su arranque no pudo ser más espectacular, liderando la clasificación durante la primera parte de la competición. Sin embargo, poco el equipo se fue desinflando, acabando la liga regular cuarto, a once puntos del Scunthorpe United. La semifinal de la promoción de ascenso le enfrentó al Yeovil Town: el primer partido pareció encarrilar la eliminatoria con los goles de Commons y Perch, pero en la vuelta un sorprendente 2-5 culminado por Aaron Davies dejaba a los "reds" con dos palmos de narices.
En su segundo año no fue capaz de repetir ese espectacular inicio, aunque poco a poco fue revertiendo la situación. Una nueva racha negativa volvió a poner muy difícil acceder a la promoción de ascenso, pero un final de año espectacular permitía a los de Calderwood acabar segundos, y conseguir el ascenso directo a The Championship, la segunda categoría del fútbol inglés.
Parecía el final de la travesía del desierto para el Nottingham, y en gran parte era gracias al trabajo del escocés. Pero ese idilio se rompió en plenas Navidades: una dura derrota en casa ante el Doncaster Rovers, que situaba a su equipo antepenúltimo, provocó el cese de nuestro protagonista tras el "Boxing Day" de 2008.
El principio de 2009 le trajo al escocés un buen regalo: su pase al Newcastle, donde debía asistir a Joe Kinnear. Podía ser una buena experiencia entrar en contacto con la Premier, pero no fue el mejor año para los "magpies": a la mala clasificación se unieron los problemas de salud de Kinnear, que dejaron a Alan Shearer al mando. Ni el legendario goleador, ni sus ayudantes Hughton y Calderwood pudieron salvar la situación, y el Newcastle perdió la categoría.
Pese a todo, seguía contando con la confianza de Hughton, a la sazón nuevo entrenador de los blanquinegros. Juntos consiguieron devolvieron a la élite al Newcastle, con una trayectoria casi impoluta.
En su tercer año con el "toon" se vió preparado para dar el salto, y a mediados del pasado mes de octubre dejaba Saint Jame's Park para trabajar por primera vez en Escocia. El destino, uno de los clásicos de esta liga, el Hibernian de Edimburgo. Tenía una difícil misión, ya que era el octavo entrenador que tomaba las riendas del equipo en las nueve últimas temporadas.
No empezó muy bien, ya que en su estreno cayó por un contendente 4-2 en Aberdeen. Dos derrotas más, ante el Dundee y ante el Hearts en el derbi local, fueron el preludio del resurgir de los "hibs". En la jornada 12 los hombres de Calderwood daban la sorpresa de la liga ganando por un contundente 0-3 en Ibrox Park, con tantos de Miller, Rankin y Dickoh.
Una derrota y una victoria en los dos últimos encuentros han dejado al Hibernian octavo, a cinco puntos del play-off por el título.
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