Todo un mariscal de campo, con experiencia en Vélez, Sevilla, Atlético, Inter y Lazio, a Simeone ya se le atribuían condiciones de entrenador cuando estaba en activo.
De hecho, su debut como entrenador se produjo inmediatamente después de retirarse como futbolista, en su último club, el Racing de Avellaneda. Se estrenó con un reto difícil: tuvo que hacerse cargo de un equipo que estaba en una situación peligrosa en el Clausura , que logró remontar con varias victorias. Sin embargo, los dirigentes de la "Academia" no confiaron en él, y no siguió al frente del club de Avellaneda.
Las buenas sensaciones continuaron en su segunda experiencia como entrenador, al frente de Estudiantes de la Plata. Se hizo cargo del conjunto "pincha" en mayo de 2006 en sustitución de otro de los protagonistas de este blog, Jorge Burruchaga. A dos jornadas de finalizar el Apertura, Boca Juniors parecía el favorito para ganar el título, pero en los dos últimos partidos los de Simeone remontaron los cuatro puntos de desventaja con los que contaban los bosteros para forzar un partido de desempate. El miércoles 13 de diciembre en el estadio de Vélez (el equipo de orígen de "El Cholo"), el conjunto platense ganó 2-1 y así acabó con una sequía del club de 23 años sin títulos nacionales.
A pesar de esos magníficos resultados un año después decidió abandonar la dirección técnica del club sin dar explicaciones y sin que su contrato con el club hubiera terminado, para afrontar el reto de dirigir a River Plate.
El 15 de diciembre asumió su cargo en la entidad de Núñez, con la que siguió cosechando triunfos. Tras un primer torneo, los frutos llegaron: River salió campeón del Clausura 2008 al ganarle en la penúltima jornada a Olimpo por 2 a 1 en el Monumental.
Esta etapa triunfal en River finalizó en noviembre, cuando el equipo fue eliminado de la Copa Sudamericana a manos de las Chivas de Guadalajara y cuando marchaba último en el torneo Apertura 2008. Simeone anunció su marcha para la siguiente jornada, en la que River empató in extremis con Huracán, y dejó al club en una situación crítica, que desembocó con el equipo "millonario" en una lamentable e histórica última posición.
Nuevo año y nuevo desafío. En abril de 2009 el "Cholo" firmó con San Lorenzo de Almagro, con el cual terminó el Torneo Apertura 2009 en la mitad de la tabla. La situación empeoró en el Clausura 2010, y tras las 12 primeras jornadas fue cesado, al acumular siete derrotas. Desde entonces, y pese a haber sido vinculado con Bolivia recientemente (donde sustituiría a Erwin Sánchez), permanece alejado de los banquillos.
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