El mejor futbolista costarricense de los 90 y uno de los mejores de la historia del fútbol de ese país centroamericano, Medford fue pieza clave en el "aztecazo", la victoria sobre México que dió a su selección la clasificación para el Mundial de Corea y Japón.
A la vuelta de la cita mundialista, regresó a casa para retirarse en el Deportivo Saprissa, con lo que culminó una carrera que le había llevado a jugar en países como Italia, España, Croacia y México. Casi de inmediato, y tras la llegada del empresario mexicano Jorge Vergara al equipo, asumió el cargo de director técnico, con el que levantó el campeonato nacional 2003-2004 y un campeonato de la Concacaf (2005), derrotando a equipos como Kansas City Wizards, Monterrey y los Pumas de la UNAM.
Este último éxito le dió a Medford y el Deportivo Saprissa la oportunidad de participar en el Mundial de clubes 2005, que debía disputarse en Japón del 12 al 18 de diciembre del 2005. En cuartos de final esperaba el campeón oceánico, el Sydney, y un gol de Christian Bolaños servía para derrotar a los de Pierre Littbarski y retar al campeón de Europa, el Liverpool de Rafa Benítez en semifinales.
Ahí se acabó el sueño "tico" porque un doblete de Crouch rematado por Gerrard condenaba al Saprissa a jugar por el tercer puesto, que consiguió al imponerse por 3-2 a los saudíes del Al-Ittihad.
Esos resultados elevaron su caché, y en 2006 fue considerado el décimoctavo mejor técnico del mundo, tercero de América Latina y primero de la Concacaf.
El siguiente paso parecía cantado, y en octubre de 2006 fue nombrado seleccionador costarricense en sustitución de Alexandre Guimaraes, que dimitió tras el Mundial de Alemania.
Medford se hizo cargo de la selección nacional y de la Sub-21, con un contrato que debía prolongarse hasta el Mundial de Sudáfrica 2010.
En su primer torneo oficial, ya en 2007, logró en El Salvador la sexta Copa Centroamericana para Costa Rica.
Todo rodaba bien para "El pelícano", pero al año siguiente el mal rendimiento de los "ticos" supuso su ceses como director técnico, después de acumular once partidos sin ganar.
Su ciclo en Costa Rica tocaba a su fin, y Medford decidió volver a México, donde había triunfado como futbolista, para dirigir a uno de sus ex-equipos, el León. Sin embargo, un récord negativo en la Liga de ascenso mexicana, con una victoria, una derrota y tres empates, supusieron su cese apenas tres meses después de llegar al cargo, supusieron su destitución.
Ese fracaso le llevó de nuevo a su país, donde a finales de 2009 se enrola en las filas de las Águilas Guanacastecas. Al no conseguir su objetivo de relanzar al equipo fue despedido el 11 de abril del 2010.
Dos meses después vuelve a un club, aunque en este caso como directivo, al incorporarse como gerente del Limón FC, donde permanece en la actualidad.
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