Este italiano nacido en Suiza triunfó en la Lazio antes de dar el salto al Chelsea, equipo en el que dió por finalizada de forma prematura su carrera en 2002 debido a una lesión. Con 32 años Di Matteo debía buscar nuevos horizontes profesionales, y decidió hacerlo montando varios restaurantes en la capital inglesa. Sin embargo, ya había mostrado su interés por los banquillos al sacarse la licencia B de entrenador durante su etapa como jugador "blue".
Mucho hubo que esperar para volver a ver a nuestro personaje de hoy en un terreno de juego, pero esta vez tras la línea que delimita la zona técnica. En julio de 2008, Di Matteo fue designado como manager del Milton Keynes Dons después de que Paul Ince dejara este club para hacerse cargo del Blackburn Rovers.
En su primera temporada con el MK Dons, llevó a su equipo al tercer lugar en Coca-Cola League One detrás de Leicester y Peterborough. Perdieron en las semifinales de los play-offs frente al Scunthorpe. El 1-1 en la ida y 0-0 en la vuelta en su estadio llevó la eliminatoria a los penaltis. Precisamente fue un ex-compañero del italiano en el Chelsea, el noruego Tore André Flo, el que decidió la eliminación del MK Dons al lanzar al larguero la pena máxima definitiva.
Esa temporada no pasó desapercibida para equipos mayores, y fue el West Bromwich Albion el que se decidió a ofrecerle su banquillo. En su primera temporada, el equipo terminó segundo en el Campeonato de la Liga de Fútbol, por detrás de los favoritos del Newcastle United, ganador de la promoción automática a la Barclays Premier League. Finalmente los "Baggies" acompañaron a las "Urracas" y al Blakpool a la Premier
Di Matteo no pudo encontrar mejor lugar para su debut como técnico en la Premier, aunque el resultado no fue ni mucho menos el apetecido. El pasado 14 de agosto volvió a Stamford Bridge, pero salió avasallado por un espectacular 6-0. Sin embargo, el Albion se recuperó en la semana siguiente, superando a Sunderland por 1-0 en The Hawthorns, y en la sexta jornada llevó a su equipo a una impresionante victoria de 2-3 contra el Arsenal en el estadio Emirates, su mayor triunfo como entrenador hasta la fecha.
Tan bien le están rodando las cosas al transalpino, que actualmente ocupa el sexto lugar de la Premier, dos puestos por encima de su eterno rival de ciudad, el Aston Villa, y sólo superado por un quinteto de lujo formado por Chelsea, Manchester City, Manchester United, Arsenal y Tottenham Hotspur.
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