Prototipo del "cazagoles transalpino", Casiraghi reaprtió su carrera en Italia entre Monza, Juventus y Lazio. Fue en el cuadro romano donde mejor rindió, pero la falta de oportunidades le llevaron a fichar por el Chelsea en el verano de 1998. Sin embargo, una grave lesión precipitó su abandono de los campos a finales de la temporada 1999-2000.
Tras acumular una buena experiencia tanto a nivel de clubes como de selección (fue subcampeón del mundo en 1994) volvió a Monza, donde se hizo cargo del equipo juvenil antes de convertirse en entrenador del Legnano Calcio de la cuarta división en 2003.
Fue su primer contacto con un banquillo y el comienzo de su carrera a nivel profesional. En julio de 2006 su falta de experiencia al más alto nivel no impidió que su antiguo compañero en la selección italiana Demetrio Albertini, en ese momento vicepresidente de la Federación Italiana de Fútbol (FIGC), lo situara al frente de la sub-21 en sustitución de Claudio Gentile.
Su primera misión fue guiar a la "azzurrini" al Campeonato de Europa de la categoría 2007, objetivo que cumplió. Ya en Holanda, Serbia e Inglaterra le cortaron el acceso a semifinales.
Se desquitó de ese mal de sabor de boca en los Juegos Olímpicos de Pekín. Los transalpinos pasaron primeros del grupo D con un equipo donde destacaban Giuseppe Rossi, Montolivo y Giovinco. En cuartos esperaba Bélgica, y allí Mirallas y Dembélé por partida doble hacían inservible el doblete logrado por Rossi.
Repitió buena labor sacando billete para el Europeo de 2009 en Suecia, pero un gol del alemán Andreas Beck dejaba a los chicos de Casiraghi a un paso de disputar la final.
Su nuevo reto para 2010 era repetir y lograr su tercera clasificación consecutiva para el Europeo sub-21 de Dinamarca. Enrolado en el grupo 3 los "azzurri" lucharon hasta última hora con los galeses por conseguir la clasificación directa, aunque al final la balanza se decantó en favor de los "dragones".
Ese fracaso abocó a Casiraghi y los suyos a disputar la repesca contra Bielorrusia a doble partido en el pasado mes de octubre. Los italianos parecieron encarrilar el pase con un 2-0 en casa, pero en la vuelta los bielorrusos remontaron la eliminatoria, sentenciando en la prórroga y logrando el pase a Dinamarca 2011.
Ese fracaso supuso su salida del cargo, que el 22 de octubre fue encomendado a otro entrenador de "nuevo cuño", Ciro Ferrara.
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