Este central escocés tuvo la oportunidad de vivir "The Old Firm" desde las dos orillas, la protestante y la católica. Formado en la cantera del Rangers, ganó 2 Premier, 1 Copa y 2 Copas de la Liga antes de ser traspasado al Coventry, en el que sólo pasó una temporada antes de retornar a Escocia para volver a ser el mismo de antes en el Dundee (con el que ascendió a la Premier) y el Hearts, con el que levantó un nuevo título copero en 2006.
En diciembre de ese mismo año abandonó Edimburgo para fichar por el Celtic. Dos años como "católico" reportaron una nueva liga y otra Copa a su ya destacado palmarés.
Tras abandonar Celtic Park llegaría pruebas con Doncaster Rovers y Blackpool, pero su siguiente destino le llevaría por primera vez fuera de las Islas, firmando por el Randers danés.
Tras rumorearse sobre una nueva aventura en Suiza o sobre su paso al banquillo del Inverness, firmó por el Falkirk, en cuyas filas se retiró al final de la temporada 2008-2009.
Dejaba atrás 32 partidos con la "Tartan Army" y el récord de ser el jugador del Hearts con mayor número de internacionalidades.
El mismo verano de su retirada decidió dedicarse a entrenar, algo que ya había hecho como interino en Edimburgo durante dos encuentros de la 2004-2005. También había sido ayudante de George Burley en la selección escocesa entre febrero de 2008 y septiembre de 2009, pero abandonó el cargo tras el fracaso en la clasificación para el Mundial de Sudáfrica.
Esos primeros contactos con los banquillos continuaron ya como ex-jugador al ser designado asistente de Eddie May en el Falkirk. La mala temporada del equipo, que era colista a falta de nueve jornadas del final de la Premier, provocó el ascenso de Pressley a la posición de primer entrenador el 11 de febrero del año pasado. Pese a sus esfuerzos no pudo evitar la pérdida de categoría, finalizando a dos puntos de la salvación que consiguió el Kilmarnock.
El descenso no supuso su salida del club, y la temporada recientemente terminada se presentaba como su ocasión para reivindicarse como técnico. Con un año irregular, las eliminaciones en FA Cup y Copa dejaban el ascenso como único objetivo. Sin embargo, los "bairns" se fueron descolgando poco a poco de la luchar por retornar a la Premier, que quedó reservada a Dunfermline Athletic y Raith Rovers.
La decepción se consumó en las últimas jornadas de campeonato, pero pese a todo el contrato de Pressley fue renovado hasta mayo de 2012, confiando en que la próxima campaña se puede volver a la élite del fútbol escocés.
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