Internacional con Irlanda en 35 ocasiones, Sheridan marcó época en Leeds, Sheffield Wednesday y Oldam Athletic. Con los "latics" jugó sus 144 últimos encuentros como profesional, colgando las botas al final de la 2003-2004, no sin antes compaginar labores de jugador y entrenador. Tras la marcha de Ian Dowie al Crystal Palace el 20 de marzo se hizo cargo del banquillo de forma interina del puesto junto a David Eyres.
Ambos fueron sustituidos con la llegada de Brian Talbot en marzo de 2004, dejando al equipo más alejado de la zona peligrosa de la League One de lo que estaba cuando accedieron al banquillo de Boundary Park.
Tras esa primera toma de contacto el de Stretford siguió ligado al Oldham como responsable de la escuadra reserva hasta que nuevamente la dirigencia del club le encomendó la labor de hacerse cargo de la primera plantilla en junio de 2006.
La destitución de Ronnie Moore le daba una segunda oportunidad, pero esta vez no iba a ser un mero parche. los resultados fueron acompañando su trabajo en los primeros meses, y fruto de ello le llegó la nominación como mejor entrenador del mes de diciembre en la League One. Al final de la liga regular clasificó sexto al Oldham, que cedió en semifinales de la play-off por el ascenso a Premier frente al Blackpool.
En la 2007-2008 se movió por la zona modesta de la clasificación, pero tras una gran remontada dejó a los suyos octavos, lo que le valió la renovación.
Comenzaba así su tercera temporada en Oldham, pero pronto las dificultades extradeportivas empezaron a salpicarle. En marzo de 2009, con el equipo en puestos de play-off, surgieron informaciones de un feo asunto nocturno en el que estaban involucrados tanto miembros de la plantilla como el propio Sheridan. A pesar de existir rumores sobre su fulminante destitución el irlandés dirigió el siguiente encuentro, donde los "latics" cayeron por un contundente 6-2 ante el Milton Keynes Dons. El día siguiente, después de una charla entre Sheridan y el director general del Oldham Simon Corney, se decidió el cambio de entrenador.
Tres meses fuera de los terrenos de juego dieron paso a su contratación como manager del Chesterfield, de la League Two, el 9 de junio. Firmaba por tres años y llegaba a Derbyshire acompañado de su asistente Tommy Wright y del entrenador de porteros Mark Crossley.
Durante buena parte de la primera vuelta rondó los puestos de promoción, colocándose quinto a once partidos del final de la liga regular, pero los malos resultados fueron alejando a sus hombres de los puestos de privilegio. Aún así, llegaron con opciones a las dos últimas jornadas, pero la derrota ante el Accrington Stanley acabó con el sueño de los "Spireites".
Esa decepción se ha tornado ilusión en la temporada actual. Pese a haber caído prematuramente en FA Cup y Copa de la Liga, el Chesterfield domina con autoridad la clasificación de la League Two. Con ocho jornadas por disputar el Chesterfield saca trece puntos de ventaja al Bury y al Wycombe Wanderers, y parece prácticamente asegurado su retorno a la League One tras golear en él último partido al Rotherham United (5-0).
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