Portero longevo donde los haya (jugó hasta los 39 años), Cherchesov ocupó durante cuatro etapas distintas la portería del Spartak de Moscú. En su haber tiene dos participaciones en Mundiales y otras dos en Eurocopas, aunque la presencia de guardametas como Kharin y Nigmatullin limitaron sus participaciones en estas competiciones.
En 2003 daba por finiquitada su carrera en el Spartak, aunque no lo hacía de la mejor forma, ya que en su último partido internacional encajaba cinco goles en Anfield Road.
Fuera de los terrenos de juego, a principios de 2004 volvía a Austria (donde ya había jugado en el Tirol Innsbruck) para estrenarse como entrenador en el modesto FC Kufstein de la Regional Oeste (tercera categoría del fútbol austríaco). Permaneció en el cargo hasta el mes de noviembre, cuando el FC Wacker Tirol de la Bundesliga llamó a su puerta para reemplazar a Helmut Kraft.
El 13 de noviembre tuvo una entrada triunfal en su nuevo club, goleando por 5-1 al SV Mattersburg. Esas buenas sensaciones se fueron diluyendo con el paso del tiempo, y finalmente los tiroleses tuvieron que conformarse con la sexta plaza final en liga.
Su segundo año fue aún más decepcionante, y el equipo bordeó los puestos de descenso. Eso provocó que Cherchesov no renovara su contrato y tuviera que buscarse la vida.
Encontró acomodo en su querido Spartak, aunque no en el banquillo sino en los despachos, al ser nombrado director deportivo de la entidad moscovita. Caprichos del destino, el 19 de junio de 2007 tuvo que volver a vestirse de chandal para hacerse cargo de la plantilla tras la destitución de Vladimir Fedotov. Tras seis jornadas sin ganar, la derrota ante el FC Moscú determinó el cambio de técnico en un Spartak que luchaba por entrar en la pugna por el título.
Tras ganar al Saturn y escalar hasta la tercera plaza de la Premier, la decepción llegó en la Copa, donde los de Cherchesov cayeron ante el Terek Grozni.
A final de temporada se quedó a medio camino de su objetivo: sólo dos puntos le separaron del título liguero, que recayó en el Zenit. En Europa Celtic de Glasgow en la previa de Champions y Olympique de Marsella en la Copa de la UEFA impidieron que los rusos lucharan por cotas superiores.
En marzo de 2008 arrancó la nueva temporada en Rusia, y pronto su equipo se convirtió en la única alternativa al dominio del Rubin. Sin embargo, la buena línea no duró mucho, y la goleada ante el Dinamo de Kiev en la clasificatoria de Champions y la mala racha en Premier provocaron su cese el 14 de agosto.
Con ese despido quedaba cortada su trayectoria, que se volvió a reactivar hace unos meses con su fichaje por el Zhemchuzhina de Sochi de la segunda rusa. A principios de abril empezará una campaña en la que Cherchesov intentará superar el octavo puesto del año pasado y, por qué no, soñar con el ascenso a la Premier.
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